Situada en el centro de la plaza, fue realizada en Florencia por los escultores Juan de Bolonia -vaciado en bronce- y Pedro Tacca –remate de la obra-. Regalada al monarca español por el gran duque de Florencia, Cosme de Médicis, el monumento representa al rey Felipe III a caballo, habiendo tenido como modelo un retrato de Pantoja de la Cruz.La estatua, con un peso superior a las cinco toneladas y media, fue traída desde Florencia a Madrid por Antonio Guidi, cuñado de Tacca, siendo situada en un primer momento en la Casa de Campo, justo delante del antiguo palacete. En 1848, a propuesta de Ramón de Mesonero Romanos, que por aquel entonces era concejal de la villa, la reina Isabel II hizo trasladar la estatua a su emplazamiento actual y se colocó sobre un alto pedestal de piedra donde rezaba la siguiente inscripción: «La reina doña Isabel II, a solicitud del Ayuntamiento de Madrid, mandó colocar en este sitio la estatua del señor rey don Felipe III, hijo de esta villa, que restituyó a ella la corte en 1606, y en 1619 hizo construir esta Plaza Mayor. Año de 1848».Desde entonces, la estatua de Felipe III se ha convertido en un complemento inseparable de la Plaza Mayor y tan sólo en dos breves ocasiones ha sido retirada. La primera fue en 1873, cuando proclamada la República Federal se la llevaron a un almacén en donde permaneció oculta hasta la Restauración de Alfonso XII, en las postrimerías de 1874. La segunda fue en 1931, cuando proclamada la II República fue blanco de manifestantes antimonárquicos que la destrozaron. Restaurada posteriormente, es de destacar que durante la guerra civil fue protegida por las autoridades republicanas mediante una compleja obra de ingeniería que la salvó de posibles desperfectos.