Tras retirarse como jugador, Pentland fue a Berlín en 1914 para hacerse cargo de la Selección Olímpica Alemana. Desgraciadamente a los pocos meses de su llegada estalló la Primera Guerra Mundial y en consecuencia fue recluido en Alemania. Según se dice pasó el tiempo entrenando a oficiales alemanes. En 1920 entrenó a Francia en los Juegos Olímpicos de Amberes (Bélgica) donde llegaron hasta semifinales. España
En 1920 comenzó a entrenar al Racing de Santander pero fue rápidamente contratado por el Athletic. En 1923 llevó al club a la victoria en la Copa del Rey. Pentland revolucionó el estilo de juego del Athletic, favoreciendo el pase corto. En 1927 dejó el Athletic y entrenó al Atlético de Madrid, Real Oviedo y de nuevo al Atlético de Madrid, al que dirigió en la temporada inaugural de la Liga. En 1929 Pentland era seleccionador de España cuando se convirtió en el primer equipo no británico en derrotar a Inglaterra (4-3). En 1929 Pentland volvió al Athletic, con el que consiguió dos dobletes Liga/Copa en 1930 y 1931. También ganó la Copa en 1932 y 1933 (completando una serie de cuatro triunfos consecutivos), quedando subcampeón de Liga en dichas temporadas. El Athletic de Pentland era notable por sus prolíficos goleadores como Bata, Gorostiza e Iraragorri. En 1931 Pentland comandó la victoria del Athletic por 12-1 sobre el FC Barcelona, la derrota más abultada de su historia. En 1933 volvió al Atlético de Madrid por tercera vez pero retornó a Inglaterra al estallar la Guerra Civil Española.
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